Aceasta a fost o ciocnire serioasă dintre militarii ucraineni și formațiunile înarmate ale așa-numitelor Republici Populare Donețk și Lugansk cu sprijinul activ al forțelor armate ale Federației Ruse pentru unul dintre obiectivele strategice ale Donbass-ului.
Luând sub control Ilovaiskul, situat la 25 kilometri distanță de Donețk, militarii ucraineni ar fi putut împiedica livrarea de armament și forță vie în Donețkul ocupat. Scopul operațiunii militare a constat în distrugerea fortificațiilor separatiștilor și stabilirea controlului definitiv asupra acestui cap de pod strategic. Armata ucraineană a întreprins două tentative de a elibera orașul, însă unitățile ei s-au pomenit în încercuire după ce Rusia și-a introdus acolo trupele sale regulate pe data de 28 august. Cinci batalioane ale ucrainenilor au nimerit în așa-numitul „cuptor de la Ilovaisk”. La 29 august președintele rus, Vladimir Putin, a lansat inițiativa organizării unui coridor umanitar, care avea să le garanteze, chipurile, militarilor ucraineni ieșirea din Ilovaisk. Întreaga esență a inițiativei pseudo-pașnice a ideologului principal al războiului din Estul Ucrainei s-a manifestat deja la 30 august când coloanbele militarilor ucraineni au fost împușcate în modul cel mai cinic în timpul ieșirii din oraș. Pierderile armatei ucrainene lângă Ilovaisk au devenit cele mai numeroase din toată perioada acțiunilor militare în estul Ucrainei. Evenimentele de la Ilovaisk au silit partea ucraineană să accepte condițiile armistițiului de la Minsk, semnat la 5 septembrie 2014 în capitala Belarusului.